?巰基化三苯基膦的相關(guān)描述
巰基化三苯基膦是一種在三苯基膦基礎(chǔ)上引入巰基的化合物,以下是其相關(guān)信息:
1.合成方法:
直接取代法:利用含有巰基的化合物與三苯基膦進(jìn)行反應(yīng)。比如使用鹵代硫醇與三苯基膦反應(yīng),在有機(jī)溶劑如甲苯、四氫呋喃等中,加入適量堿如碳酸鉀、三乙胺等中和反應(yīng)產(chǎn)生的鹵化氫,反應(yīng)溫度在室溫到回流溫度之間,反應(yīng)時(shí)間數(shù)小時(shí)到數(shù)天不等,鹵原子被三苯基膦取代從而引入巰基 。
間接引入法:先對(duì)三苯基膦進(jìn)行修飾引入活性中間體,再與含有巰基的化合物反應(yīng)。例如先將三苯基膦與含有雙鍵的化合物如丙烯酸酯反應(yīng),生成帶有活性酯基的中間體,然后該中間體與含有巰基的化合物如巰基乙醇通過(guò)親核取代反應(yīng)引入巰基,反應(yīng)溶劑可選擇二氯甲烷、DMF 等,反應(yīng)溫度 0-50℃左右 。
2.化學(xué)性質(zhì):
親核性:巰基具有較強(qiáng)親核性,使巰基化三苯基膦能與許多親電試劑反應(yīng),如與鹵代烴反應(yīng)形成硫醚化合物,可用于構(gòu)建新的碳 - 硫鍵,合成含硫原子的復(fù)雜有機(jī)化合物。
氧化還原性:巰基易被氧化,在空氣中或存在氧化劑如過(guò)氧化氫、金屬離子等時(shí),會(huì)被氧化為二硫鍵;同時(shí)也可被還原,如用硼氫化*可將二硫鍵還原為巰基,這種性質(zhì)在生物化學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域有重要應(yīng)用。
3.應(yīng)用領(lǐng)域:
材料科學(xué):可用于納米材料的表面修飾,通過(guò)巰基與金屬納米粒子如金納米粒子、銀納米粒子表面結(jié)合,形成穩(wěn)定保護(hù)膜,改變納米粒子表面性質(zhì),提高其穩(wěn)定性、分散性,賦予新的功能如分子識(shí)別能力等。
生物化學(xué):在生物分子標(biāo)記和檢測(cè)中發(fā)揮作用,因巰基能與生物分子中的活性基團(tuán)反應(yīng),可作為標(biāo)記試劑,如將帶有熒光基團(tuán)的巰基化三苯基膦與蛋白質(zhì)的巰基反應(yīng),實(shí)現(xiàn)對(duì)蛋白質(zhì)的熒光標(biāo)記,便于觀察其在細(xì)胞內(nèi)的分布和動(dòng)態(tài)變化 。
有機(jī)合成:作為重要中間體用于合成有機(jī)硫化合物,在藥物合成中,許多藥物分子含硫原子,巰基化三苯基膦可作為構(gòu)建硫原子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵原料,與含有羰基的化合物反應(yīng)等合成具有藥理活性的有機(jī)硫化合物 。
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